一五二四年冬天，唐伯虎在蘇州病逝，傢中一貧如洗。他的弟弟唐申料理後事，好友祝枝山為唐伯虎題寫瞭墓志銘。於桃花庵附近下葬，居桃花庵主。
從小就在才學上展示出超出常人的天賦，十六歲以榜首的成就進蘇州府府學。十八歲時便已經成婚，還生瞭一個兒子，正是金榜題名時，洞房花燭夜，人生三大喜事獨占兩件，端的是春風得意。
鬱鬱不得志的唐伯虎，在中年之時仿佛看到瞭機會，寧王朱宸濠邀請唐伯虎去他府上作畫，唐伯虎以為這是人生的轉折，就欣然的前往瞭，誰知道寧王竟然是要謀反。
之後唐伯虎隱居桃花塢，酒醒隻在花前坐，酒醉還來花下眠。
唐伯虎的好友祝枝山看到他這幅樣子，也是頗為的心疼，就不斷地勸唐伯虎振作，去參加科考，為國為民效力。唐伯虎也的確有才，雖然荒廢瞭一段時間，但是潛心讀書之後，還是在鄉試拿到瞭第一，隻要才加會試，就可以魚躍龍門。可是上天還是不打算放過他。
在賣畫的過程中，唐伯虎遇到瞭沈九娘。唐伯虎在青樓中認識瞭官妓沈九娘。九娘很敬重這位才子，為瞭使唐伯虎有個繪畫的良好環境，她把妝閣收拾得十分整齊，唐伯虎作畫時，九娘總是給他洗硯，調色，鋪紙，唐伯虎有瞭這個好伴侶，畫藝愈見精到。他畫的美人，大都是從九娘身上體會到的風姿神采。
過瞭兩年，九娘生瞭個女兒，取名桃笙。1510年，蘇州水災。唐伯虎的賣畫生涯自然艱難瞭，有時連柴米錢也無著落。一傢人的生活全靠九娘苦心撐持。九娘終因操勞過度病倒瞭，唐伯虎請來醫生，醫生診斷後，告訴唐伯虎，九娘已經病入膏肓。唐伯虎盡力服侍九娘，無心於詩畫。
看過周星馳《唐伯虎點秋香》這部電影的，可能都覺得唐伯虎是一個才華爆表，嬌妻入群的人生贏傢。而事實上是這樣嗎?其實唐伯虎的一生，可以用悲劇來形容也不為過。
一場泄題案，讓無辜的唐伯虎不僅失去瞭前三甲，還被發配到浙江擔任小吏，其實就是被安排打雜。傲氣的唐伯虎如何願意?所以拒絕上任，遠離瞭官場。
唐寅，字伯虎，明代畫傢、書法傢、詩人，人稱江南第一風流才子。
九娘見唐伯虎不把她當作官妓看待，就益發敬重他瞭。天長日久，兩人產生瞭愛情，成瞭夫婦。
二十六歲的他唐伯虎，就已經白瞭頭，整日渾渾噩噩，沉浸在悲傷。
為瞭不被牽連導致晚節不保，唐伯虎裝瘋賣傻，滿地打滾不說還吃起瞭土，才終於蒙混過去。
誰知道從這時候開始，老天就跟唐伯虎開起來瞭玩笑。在他二十多歲的這幾年之間，他的父母，妻子，兒子，妹妹，甚至啟蒙老師都相繼去世。短短幾年間看著至親一個個離開自己，對他的打擊可想而知。
為瞭生活，唐伯虎在蘇州賣字畫。他畫的山水畫，可行、可望、可居、可遊;他畫的花鳥水墨寫意，格調秀逸;他畫的仕女圖形象準確，神韻獨具。
第二任妻子也因為唐伯虎拒絕做官的時期和他過不去，氣憤的唐伯虎幹脆直接一紙休書，將其休瞭。而唐伯虎也回到瞭孑然一身的狀態，一個人度日。
1512年冬至前，九娘緊緊握著唐伯虎的手，說道：“承你不棄，要我作你妻子，我本想盡我心力理好傢務，讓你專心於詩畫，成為大傢。但我無福，無壽，又無能，我快死瞭，望你善自保重。”聽瞭這番話，唐伯虎禁不住淚如雨下。